Infelizmente, depois de fazer o upgrade para o Snow Leopard algumas gems pararam de funcionar, como por exemplo o Rails não consegui subir o servidor. Pesquisando pela internet, não consegui achar informações relevantes para o meu problema.
Minha solução foi remover todas as gems que instalei desde que comecei com o Leopard, mas antes faça um backup da sua lista
gem list > gems_list_backup.txt
Assim, você sabera todas as gems que tinha e versões.
Agora é so fazer:
sudo gem clean
Isso irá remover todas as gems que você instalou. Se você der um gem list, verá que existem algumas gems ainda instaladas. Estas gems são as versões que vem pré-instaladas com o Leopard. Você pode remover, mas eu optei por deixá-las. As gems pré-instaladas podem ser vistas usando o comando:
gem list -d
Agora vá instalando uma a uma as gems e pronto, e tudo funcionará normalmente.