A primeira coisa para qualquer desenvolvedor fazer é instalar a nova versão do Xcode do Mac que vem junto ao DVD como Extras. Diferente de distros Linux como Ubuntu em que você usa o apt-get como package manager para instalar todas as libraries. Só que no Xcode ele instala várias libraries (atualizações) no Mac de uma vez. (Faça os Software Updates, sempre há)

Quando comecei a usar o Mac OSX posso dizer que minha experiência com ambientes *nix era quase zero. Instalar libraries? src path? e etc é algo que o Windows nos protege. Esta ignorância acaba sendo uma porrada grande nos primeiros dias de uso de ambientes linux. O importante é que, para desenvolvedores o Terminal é seu amigo então aprenda! Posso dizer que não vivo mais sem ele.

O gerenciador de pacotes mais comum é o Mac Ports, a primeira coisa que você tem que fazer é atualizá-lo. Só que, eu tive alguns problemas com ele para atualizar algumas gems. Primeiro, algumas libs tem de ser recompiladas para a nova arquitetura, que antes era apenas x86 e passaram a ser x86_64.

Posso dizer que os melhores passos que fiz foi o deste wiki do ports para reinstalar as dependências. Acontece que eu sugiro que você remova completamente todas e esqueça do Mac Ports. Lendo em alguns posts da internet, é comum ver os problemas que o Mac Ports tem, como duplicação de bibliotecas entre outros. Quando tinha o Mac Ports ele não conseguia recompilar algumas gems do ruby, como curb, após remover todas, ele passou a usar o do Mac, que vem com o Xcode, e foi uma beleza.

Acho que depois que passei a usar apenas as libs do Xcode não tive problemas algunas para instalar native build gems como nokogiri e entre outros.

Uma outra opção que tem ganhado espaço é o Homebrew que é uma ferramenta para gerar scripts de instalação de libraries, ainda não tive tempo de explorar ele, mas muitos desenvolvedores tem começado a usá-lo por resolver alguns problemas do Mac Ports.